Una modesta gira de conciertos vuelve a reunir a dos amigos de juventud. Ella, cantante de éxito ya retirada de la escena, ha abandonado su carrera musical y tiene ahora una vida estable como madre de dos hijos. Él, que se ha quedado estancado y sobrevive como vendedor de productos cosméticos, pretende relanzar la carrera musical de quien fue su amor de adolescencia tocando en pequeñas librerías y establecimientos del interior de España. En este viaje, volverán a reencontrarse consigo mismos.

El ganador del Goya  David Trueba ( Vivir es fácil con los ojos cerrados) dirige esta comedia dramática, que a su vez es una road movie narrada a través de canciones y un humor particular. Casi 40 es un viaje en furgoneta por la España de interior, donde dos viejos amigos de la adolescencia se debaten entre sus deseos, ambiciones y expectativas frustradas. Cuando se reencuentran tantos años después, los protagonistas evalúan cómo les ha tratado el paso del tiempo y los caminos que han elegido en la vida. Ella ha triunfado en la música tal y como soñaba, pero ya ha abandonado esa vocación juvenil, mientras que él trata de devolver su otra ilusión de juventud: el primer amor. El director de La Buena Vida vuelve a trabajar 20 años después con los actores protagonistas de aquella cinta, Lucía Jiménez (El signo de Caronte) y Fernando Ramallo (Carreteras secundarias) en lo que es una suerte de continuación de su ópera prima. Completan el reparto Vito Sanz ( Los exiliados románticos) y la debutante Carolina África.