Lisa es una jugadora de softball que siempre ha antepuesto el deporte a cualquier cosa. Un día, es apartada del equipo y tiene que aprender a vivir como una persona normal. Lo único que se sale de su recién estrenada rutina es su aventura amorosa con Matty, un jugador profesional de béisbol con fama de donjuán. Sin embargo, el destino le tiene deparada a Lisa otra sorpresa: un apuesto hombre de negocios que, además de lidiar con su padre, tiene que sobrellevar una acusación injusta de fraude.

Para muchos, James L. Brooks es uno de los mejores creadores de historias de Hollywood en las últimas décadas, y lo cierto es que su filmografía le avala. Director y guionista de exitosos títulos como La fuerza del cariño, Al filo de la noticia o Aprendiendo a vivir, es todo un especialista en analizar personajes y comportamientos humanos. Últimamente, se ha centrado en la comedia romántica (Mejor... imposible, Spanglish), género al que también pertenece su última película, ¿Cómo sabes si...?, una reflexión sobre esas dudas que suele plantearnos al amor.

Reese Witherspoon regresa a la comedia dos años después de estrenar Como en casa en ningún sitio. Ella es el centro de un triángulo amoroso en el que también se sitúan dos humoristas consagrados como Owen Wilson, al que hace poco vimos en Ahora los padres son ellos, y Paul Rudd (Mal ejemplo, Te quiero, tío). Además, ¿Cómo sabes si? supone el reencuentro de James L. Brooks con uno de sus actores predilectos: el mismísimo Jack Nicholson.