Todos se burlan de Dan Landsman, presidente del comité de alumnos de su promoción. Para redimirse, quiere lograr un éxito de asistencia a la reunión de antiguos compañeros, para lo que intentará reclutar al más famoso de ellos, Oliver Lawless, protagonista de un anuncio de televisión. Dan viajará a Los Ángeles, donde para conservar la precaria amistad de Oliver y saciar su sed de aprobación y reconocimiento entrará en una espiral de mentiras que afectará a la relación con su familia y su jefe.

Los guionistas Andrew Mogel y Jarrad Paul (Di que sí) escriben y debutan en la dirección de un largometraje con The D Train, una cinta que se mueve entre el drama nostálgico y la comedia de humor negro en el que se acercan a los deseos insatisfechos de la edad adulta. Con una reunión de antiguos alumnos y la desesperada búsqueda de reconocimiento de uno de ellos como telón de fondo, los realizadores abordan los estragos de la crisis de los 40 a través del vínculo que se establece entre sus dos personajes protagonistas.

Jack Black abandona en The D Train, como ya hizo en Bernie, su zona de confort (la comedia familiar) para liderar esta amarga comedia en la que da vida a un marginado en el instituto que, ya en la edad adulta, busca cambiar este rol. Lo intentará a través de su relación con Oliver, el más popular de los antiguos alumnos, al que da vida James Marsden ( Lo mejor de mi). En su obsesivo viaje para conseguir la relevancia que nunca tuvo, pondrá en peligro la vida que se ha construido, su matrimonio con Kathryn Hahn ( La visita), su mujer, y su trabajo, en el que Jeffrey Tambor (ganador del premio Emmy y el Globo de Oro por Transparent) es su jefe.