Jack es una persona emotiva pero con serios problemas de integración social. Divide el tiempo entre su trabajo, conduciendo limusinas y sus amigos, Clyde y Lucy. Esta pareja le presenta a Conni, una mujer frágil, de la que Jack se enamora locamente. El amor trae un nuevo estímulo a su vida y empieza a planificar su futuro, cambiando aspectos de su personalidad para garantizar el éxito en su relación. Pero mientras su aventura sentimental va viento en popa, la de sus amigos empieza a hacer aguas.

Una cita para el verano es una comedia dramática basada en una obra teatral homónima en la que un inadaptado social, que se dedica por profesión a conducir limusinas, se enamora de una mujer con bastantes limitaciones a la hora de establecer relaciones interpersonales. El amor es tan fuerte que está dispuesto a hacer frente a sus limitaciones con tal de hacerla feliz. El conocido actor, recientemente fallecido por sobredosis de drogas, Philip Seymour Hoffman (El dragón rojo), Oscar al Mejor intérprete por Capote, habiendo participado en la representación teatral, continúa interpretando al protagonista en el film además de ejercer como director debutante. Su amigo y guionista, Robert Glaudini, tuvo la idea de llevarla a la gran pantalla e inmediatamente pensó en Seymour Hoffman para la realización de la película además del papel protagonista principal del film.

Amy Ryan (Adiós pequeña, adiós) se pone en la piel de Conni, una mujer de aspecto frágil que se verá colmada de atenciones por parte de Jack. John Ortiz ( El lado bueno de las cosas) encarna a Clyde, buen amigo del conductor de limusinas y esposo de Lucy. Daphne Rubin-Vega (Nadie es perfecto), Lola Glaudini (Invencible), Rafael Osorio ( Los pingüinos del Sr. Poper) o Stephen Mailer ( ¿Qué hacemos con Maisie?) son algunos de los que participan en el elenco de Una cita para el verano.