Barry Pepper se crio en la cubierta de un barco mar adentro en las aguas del pacífico. Construida por sus propios padres, la embarcación acogió durante cinco años a la familia en un idílico viaje por las islas del Pacífico Sur. Barry creció así entre niños polinesios y una libertad sin barreras. Pasados los cinco años, los Pepper volvieron a Canadá donde se instalaron en una granja cerca de Vancouver. A esas alturas Barry ya había decidido que quería ser actor, por más que destacara en el instituto como un extraordinario jugador de rugby.

Cursó estudios de interpretación en el Vancouver Actors Studio y se lanzó al ruedo del teatro y del cine. Quemó una primera etapa en la pequeña pantalla antes de debutar en la grande en 1998 a las órdenes de Spielberg en Salvar al soldado Ryan. Desde entonces Pepper se labra un curriculum brillante como secundario en películas del calibre de La milla verde, Cuando éramos soldados, Los tres entierros de Melquíades Estrada, Banderas de nuestros padres, Siete almas, Valor de ley, El llanero solitario, El corredor del laberinto: Las pruebas, Monster Trucks o Cosecha amarga, entre otras.