Hijo de la diseñadora Betty Jackson, Oliver Jackson Cohen soñaba con triunfar en Hollywood desde su más tierna infancia. Para hacer realidad su sueño dejó atrás su Londres natal con destino Nueva York. Una vez allí cursó estudios de arte dramático en el prestigioso Lee Strasberg Acting School, mientras hacía sus primeros pinitos en el ámbito de la interpretación profesional con la serie Lark Rise to Canleford, en la que participó en ocho episodios. Dos años después su sueño comenzó al fin a hacerse realidad cuando fue reclutado por Nanette Burstein para participar en el filme Salvando las distancias, su debut delante de las cámaras. Acto seguido Oliver no tarda en reivindicarse como promesa del cine americano en películas como Sed de venganza, El enigma del cuervo, Dime con cuántos o Cuando cae la nieve. Sin embargo, su carrera no acaba de despegar, y encuentra acomodo en la televisión, interviniendo en series como Mr. Selfridge, Dracula o Emerald City. En 2017 se pone a las órdenes del mexicano Paco Arango en Lo que de verdad importa.