Neoyorquino de nacimiento y convicción, Skylar Astin se crio en la Gran Manzana deslumbrado por las luces de neón de los teatros de Broadway. Soñaba con ser actor, y a los 15 años se hizo con los servicios de un agente. No descuidó sus estudios; de hecho se formó en una de las escuelas con más pedigrí de la ciudad, el Tisch School of the Arts, pero no llegó a graduarse. La culpa fue de la serie Spring Awakening, que se hizo con sus servicios, con la que debutó profesionalmente en el medio. En 2009 dio al fin el salto a la gran pantalla de la mano de Ang Lee en la aclamada Destino Woodstock. Dando la nota o 21 and Over consolidan su prometedora irrupción en la industria del cine. Entre tanto Skylar triunfa también con apariciones estelares en series como The Online Gamer o House